One Chicago Watching Order:
All based on airdates.
Crossovers are bolded.

Year One:

Spoiler:

Fire 1x01
Fire 1x02
Fire 1x03
Fire 1x04
Fire 1x05
Fire 1x06
Fire 1x07
Fire 1x08
Fire 1x09
Fire 1x10
Fire 1x11
Fire 1x12
Fire 1x13
Fire 1x14
Fire 1x15
Fire 1x16
Fire 1x17
Fire 1x18
Fire 1x19
Fire 1x20
Fire 1x21
Fire 1x22
Fire 1x23
Fire 1x24

Year Two:

Spoiler:

Fire 2x01
Fire 2x02
Fire 2x03
Fire 2x04
Fire 2x05
Fire 2x06
Fire 2x07
Fire 2x08
Fire 2x09
Fire 2x10
Fire 2x11
PD 1x01
Fire 2x12
PD 1x02
Fire 2x13
PD 1x03
PD 1x04
PD 1x05
Fire 2x14
SVU 15x15 (1)
PD 1x06 (2)
Fire 2x15
PD 1x07
Fire 2x16
PD 1x08
Fire 2x17
PD 1x09
PD 1x10
Fire 2x18
PD 1x11
Fire 2x19
Fire 2x20 (1)
PD 1x12 (2)
Fire 2x21
PD 1x13
Fire 2x22
PD 1x14
PD 1x15

Year Three:

Spoiler:

Fire 3x01
PD 2x01
Fire 3x02
PD 2x02
Fire 3x03
PD 2x03
Fire 3x04
PD 2x04
Fire 3x05
PD 2x05
Fire 3x06
PD 2x06
Fire 3x07 (1)
SVU 16x07 (2)
PD 2x07 (3)
Fire 3x08
PD 2x08
Fire 3x09
Fire 3x10
PD 2x09
Fire 3x11
PD 2x10
Fire 3x12
PD 2x11
PD 2x12
Fire 3x13 (1)
PD 2x13 (2)
Fire 3x14
PD 2x14
Fire 3x15
PD 2x15
PD 2x16
Fire 3x16
Fire 3x17
Fire 3x18
PD 2x17
PD 2x18
Fire 3x19
PD 2x19
Fire 3x20
Fire 3x21 (1)
PD 2x20 (2)
SVU 16x20 (3)
Fire 3x22
PD 2x21
Fire 3x23
PD 2x22
PD 2x23

Year Four:

Spoiler:

PD 3x01
PD 3x02
Fire 4x01
PD 3x03
Fire 4x02
PD 3x04
Fire 4x03
PD 3x05
PD 3x06
Fire 4x04
PD 3x07
Fire 4x05
PD 3x08
Med 1x01
Fire 4x06
PD 3x09
Med 1x02
Fire 4x07
Med 1x03
Fire 4x08
Med 1x04
Fire 4x09
Fire 4x10 (1)
Med 1x05 (2)
PD 3x10 (3)
PD 3x11
Med 1x06
Fire 4x11
PD 3x12
Med 1x07
Fire 4x12
Med 1x08
Fire 4x13
PD 3x13
Med 1x09
Fire 4x14
SVU 17x14 (1)
PD 3x14 (2)
Med 1x10
Fire 4x15
PD 3x15
Med 1x11
Fire 4x16
PD 3x16
PD 3x17
PD 3x18
Med 1x12
Fire 4x17
PD 3x19
Med 1x13
Fire 4x18
Med 1x14
Fire 4x19
Med 1x15
Fire 4x20
Med 1x16
Fire 4x21
PD 3x20
Med 1x17
Fire 4x22
PD 3x21
Med 1x18
Fire 4x23
PD 3x22
PD 3x23

Year Five:

Spoiler:

PD 4x01
Med 2x01
PD 4x02
Med 2x02
PD 4x03
Med 2x03
Fire 5x01
PD 4x04
Med 2x04
Fire 5x02
Med 2x05
Fire 5x03
PD 4x05 (Originally ep. 3 so maybe watch this before PD 4x03 and 4x04.)
Med 2x06
Fire 5x04
Med 2x07
PD 4x06
Med 2x08
Fire 5x05
PD 4x07
PD 4x08
Fire 5x06
Fire 5x07
Fire 5x08
Fire 5x09 (1)
PD 4x09 (2)
PD 4x10
Med 2x09
PD 4x11
Med 2x10
Fire 5x10
PD 4x12
Med 2x11
Fire 5x11
Med 2x12
Fire 5x12
PD 4x13
Med 2x13
Fire 5x13
PD 4x14
Med 2x14
Fire 5x14
PD 4x15
Fire 5x15 (1)
PD 4x16 (2)
Justice 1x01 (3)
Med 2x15
Justice 1x02
Justice 1x03
Med 2x16
Justice 1x04
Med 2x17
Justice 1x05
Fire 5x16
PD 4x17
Justice 1x06
Fire 5x17
PD 4x18
Med 2x18
Justice 1x07
Fire 5x18
PD 4x19
Med 2x19
Justice 1x08
Med 2x20
Justice 1x09
Justice 1x10
Fire 5x19
PD 4x20
Med 2x21
Justice 1x11
Fire 5x20
PD 4x21
Med 2x22
Justice 1x12
Fire 5x21
PD 4x22
Med 2x23
Justice 1x13
Fire 5x22
PD 4x23

Year Six:

Spoiler:

PD 5x01
Fire 6x01
PD 5x02
Fire 6x02
PD 5x03
Fire 6x03
PD 5x04
Fire 6x04
PD 5x05
Fire 6x05
Fire 6x06
PD 5x06
PD 5x07
Med 3x01
Med 3x02
PD 5x08
Med 3x03
PD 5x09
Med 3x04
Med 3x05
PD 5x10
Fire 6x07
Med 3x06
PD 5x11
Fire 6x08
Med 3x07
PD 5x12
Fire 6x09
Med 3x08
Fire 6x10
PD 5x13
Fire 6x11
Med 3x09
PD 5x14
Med 3x10
PD 5x15
Fire 6x12
Med 3x11
PD 5x16 (1)
Fire 6x13 (2)
PD 5x17
Med 3x12
PD 5x18
Fire 6x14
Fire 6x15
Med 3x13
Fire 6x16
Med 3x14
Fire 6x17
Med 3x15
PD 5x19
Fire 6x18
Med 3x16
PD 5x20
Fire 6x19
Med 3x17
Fire 6x20
Med 3x18
PD 5x21
Fire 6x21
Med 3x19
PD 5x22
Fire 6x22 (1)
Fire 6x23 (2)
Med 3x20

Year Seven:

Spoiler:

Med 4x01
Fire 7x01
PD 6x01
Fire 7x02 (1)
Med 4x02 (2)
PD 6x02 (3)
Med 4x03
Fire 7x03
PD 6x03
Med 4x04
Fire 7x04
PD 6x04
Med 4x05
Fire 7x05
PD 6x05
Med 4x06
Fire 7x06
PD 6x06
Med 4x07
Fire 7x07
PD 6x07
Med 4x08
Fire 7x08
PD 6x08
Med 4x09
Fire 7x09
PD 6x09
Med 4x10
Fire 7x10
PD 6x10
Med 4x11
Fire 7x11
PD 6x11
Med 4x12
Fire 7x12
PD 6x12
Med 4x13
Fire 7x13
PD 6x13
Med 4x14
Fire 7x14
PD 6x14
Med 4x15
Fire 7x15 (1)
PD 6x15 (2)
Med 4x16
Fire 7x16
PD 6x16
Med 4x17
Fire 7x17
PD 6x17
Med 4x18
Fire 7x18
PD 6x18
Med 4x19
Fire 7x19
PD 6x19
Med 4x20
Fire 7x20
PD 6x20
Med 4x21
Fire 7x21
PD 6x21
Med 4x22
Fire 7x22
PD 6x22

Year Eight:

Spoiler:

Med 5x01
Fire 8x01
PD 7x01
Med 5x02
Fire 8x02
PD 7x02
Med 5x03
Fire 8x03
PD 7x03
Fire 8x04 (1)
Med 5x04 (2)
PD 7x04 (3)
Med 5x05
Fire 8x05
PD 7x05
Med 5x06
Fire 8x06
PD 7x06
Med 5x07
Fire 8x07
PD 7x07
Med 5x08
Fire 8x08
PD 7x08
Med 5x09
Fire 8x09
PD 7x09
Med 5x10
Fire 8x10
PD 7x10
Med 5x11
Fire 8x11
PD 7x11
Med 5x12
Fire 8x12
PD 7x12
Med 5x13
Fire 8x13
PD 7x13
Med 5x14
Fire 8x14
PD 7x14
Med 5x15
Fire 8x15 (1)
PD 7x15 (2)
Med 5x16
Fire 8x16
PD 7x16
Med 5x17
Fire 8x17
PD 7x17
Med 5x18
Fire 8x18
PD 7x18
FBI 2x19
Med 5x19
Fire 8x19
PD 7x19
Med 5x20
Fire 8x20
PD 7x20

Year Nine:

Spoiler:

Med 6x01
Fire 9x01
PD 8x01
Med 6x02
Fire 9x02
PD 8x02
Med 6x03
Fire 9x03
PD 8x03
Med 6x04
Fire 9x04
PD 8x04
Med 6x05
Fire 9x05
PD 8x05
Med 6x06
Fire 9x06
PD 8x06
Med 6x07
Fire 9x07
PD 8x07
Med 6x08
Fire 9x08
PD 8x08
Med 6x09
Fire 9x09
PD 8x09
Med 6x10
Fire 9x10
PD 8x10
Med 6x11
Fire 9x11
PD 8x11
Med 6x12
Fire 9x12
PD 8x12
Med 6x13
Fire 9x13
PD 8x13
Med 6x14
Fire 9x14
PD 8x14
Med 6x15
Fire 9x15
PD 8x15
Med 6x16
Fire 9x16
PD 8x16

Year Ten:

Med 7x01
Fire 10x01
PD 9x01
Med 7x02
Fire 10x02
PD 9x02
Med 7x03
Fire 10x03
PD 9x03
Med 7x04
Fire 10x04
PD 9x04
Med 7x05
Fire 10x05
PD 9x05
Med 7x06
Fire 10x06
PD 9x06
Med 7x07
Fire 10x07
PD 9x07
Med 7x08
Fire 10x08
PD 9x08
Med 7x09
Fire 10x09
PD 9x09
Med 7x10
Fire 10x10
PD 9x10
Med 7x11
Fire 10x11
PD 9x11
Med 7x12
Fire 10x12
PD 9x12
Med 7x13
Fire 10x13
PD 9x13
Med 7x14
Fire 10x14
PD 9x14
Med 7x15
Fire 10x15
PD 9x15
Med 7x16
Fire 10x16
PD 9x16